Geometriai és optikai izoméria

A térizomerek azonos konstitúciójú, de eltérő térbeli elrendeződésű molekulák. Egyik fajtája a geometriai, másik az optikai izoméria.

Adott konstitúció esetén is előfordulhat, hogy többféle molekuláról van szó. Az alkének molekuláiban a kettős kötésű szénatompár és a hozzá közvetlenül kapcsolódó négy atom mindig egy síkban van. A molekula két részlete a kettős kötés mentén nem fordulhat el. Így a kettős kötésű szénatompárhoz rögzített ligandumok viszonylagos térbeli helyzete rögzített. A kettős kötésű molekulák emiatt különböző alakúak lehetnek.

Minden olyan alkénből, amelynek molekulájában mindkét kettős kötésű szénatomhoz két különböző ligandum kapcsolódik, két geometriai izomer létezik. A geomteriai izoméria a térizoméria egyik fajtája, mivel a két izomer csak az atomok térbeli elrendeződésében különbözik, konsitúciójuk azonos. A cisz-izomerekben a nagyobb térkitöltésű ligandumok közel, a transz-izomerben távol helyezkednek el.

A sztereoizoméria (térizoméria) másik fajtája az optikai (vagy tükörképes) izoméria.

Ha egy szénatomhoz négy különböző ligandum kapcsolódik, akkor teljesen azonos konstitúció mellett is kétféle molekula létezik. A két molekula egymással tükörképi viszonyban van, de nem azonos. Ezeknek a molekuláknak a konfigurációja (szénatom körül egymással közvetlenül nem kapcsolódó atomok viszonylagos elrendeződése) más.

Királisnak nevezzük azt a molekulát, amely tükörképével nem hozható fedésbe. Mindig két ilyen térszerkezet létezik: két, egymással nem azonos tükörkép. Ezeket enantiomereknek nevezzük. Jellemzően minden fizikai és kémiai tulajdonságban megegyeznek, csak ellentétes irányba forgatják a síkban polarizált fényt.

Liziczai Márk

Minden olyan molekula királis, melyben van egy olyan szénatom, amelyikhez négy különböző ligandum kapcsolódik. A kiralitáscentrumot konstitúciós képletben *-al jelöljük.

Több kiralitáscentrum esetén kettőnél több izomer jön létre. n számú kiralitáscentrum esetén a lehetséges térizomerek száma 2n, az enantiomerpárok száma 2n-1. Például két kiralitáscentrumot tartalmazó molekula négy térizomerrel rendelkezik, amelyek két enantiomerpárt alkotnak. Az egyik enantiomerpár tagja a másik enantiomerpár tagjával egészében nem azonos, nem is tükörkép, hanem diasztereomer. A diasztereomerek tulajdonságai különböznek, úgy viselkednek, mint két, külön vegyület. (A cisz-transz izomerek is diasztereomer viszonyban vannak).

 

Hasonló

  • Kén-dioxid – kén-trioxid átalakulás körülményei

    A kén-dioxid (SO2) a kén és oxigén kapcsolódásából létrejövő dipólusmolekula, mely V alakú, és kettős kötésekkel rendelkezik. Vízben jól oldódó színtelen gáz, mely igen reakcióképes. Oxigénnel reagáltatva kén-trioxid (SO3) molekulák jönnek létre megfelelő körülmények között. (A kén-trioxid síkháromszög alakú, kettős kötésekkel rendelkező folyékony anyag, vízzel reagálva kénsavat képez.) A reakció egyenlete a következő: 2 SO2…

  • Az anyagi halmazok, kristályrácsok

    Anyagi halmaznak a sok részecskéből álló anyagokat nevezzük. Az atomok egyesével túl parányiak ahhoz, hogy érzékelhessük őket, akárcsak a molekulák, így nincs értelme külön-külön egyesével vett atomokról, molekulákról beszélni. Érzékelhető, mérhető tulajdonságaik csak nagyobb mennyiségben nyilvánulnak meg. Az anyagi halmazokat jellemzi az alkotórészek minősége és az alkotórészek közötti kölcsönhatások is. Az anyagi halmazoknál már megállapítható…

  • Másodrendű kötések, molekularács

    Az anyagi halmazok atomokból, ionokból, molekulákból vagy ezek kombinációiból állhatnak. Fizikai és kémiai tulajdonságaikat az őket alkotó részecskék tulajdonságai és a részecskék között lévő kölcsönhatások határozzák meg. Az atomok elsőrendű kötésekkel (ionos, fémes, kovalens) kapcsolódhatnak egymáshoz, de ezek mellett másodrendű kötések is kialakultak, melyek jóval gyengébbek. A másodrendű kötések a molekulákból felépülő anyagokban, a molekulák…

  • A grafit és a gyémánt összehasonlítása

    A periódusos rendszer IV. főcsoportját első eleme után széncsoportnak nevezzük. A szén négy vegyértékelektronnal rendelkezik, szerkezetének köszönhetően gyakorlatilag megalapozat a szénalapúnak is nevezett földi életet. Gyakorlatilag minden szerves anyagban megtalálható, a szén ilyenfajta vegyületeivel a szerves kémia foglalkozik. A természetben 3 izotópja fordul elő, a 12-es, 13-as, és 14-es, a 12-es fordul elő döntő többségben,…

  • Savak, bázisok, kémhatás

    A savak és bázisok, valamint a kémhatás kutatásában több neves tudós is jeleskedett, közéjük tartozik például Arrhenius és Brönsted is. Brönsted megállapításai alapján a fenti fogalmakat a következőképpen definiálhatjuk. Sav az a molekula vagy ion, ami protont ad le. Bázis az a molekula vagy ion, ami protont vesz fel. Azokat a reakciókat, melyekben protonátadás (hidrogénion…

  • Az elemek allotrópiája

    A szervetlen kémia számos olyan elemmel is foglalkozik, melyeknél megkülönböztethetünk ún. allotropikus változatokat. Az allotrópia az a jelenség, amely során bizonyos elemek a külső körülmények hatására (pl.: nyomás, hőmérséklet) eltérő kristályszerkezetű és moláris tömegű módosulatokat képeznek. Nem összekeverendő a fogalom az izotópokkal, ott ugyanis az adott atom neutronszáma változik csak meg, és ebből ered a…