Kémia érettségi

Geometriai és optikai izoméria

A térizomerek azonos konstitúciójú, de eltérő térbeli elrendeződésű molekulák. Egyik fajtája a geometriai, másik az optikai izoméria.

Adott konstitúció esetén is előfordulhat, hogy többféle molekuláról van szó. Az alkének molekuláiban a kettős kötésű szénatompár és a hozzá közvetlenül kapcsolódó négy atom mindig egy síkban van. A molekula két részlete a kettős kötés mentén nem fordulhat el. Így a kettős kötésű szénatompárhoz rögzített ligandumok viszonylagos térbeli helyzete rögzített. A kettős kötésű molekulák emiatt különböző alakúak lehetnek.

Minden olyan alkénből, amelynek molekulájában mindkét kettős kötésű szénatomhoz két különböző ligandum kapcsolódik, két geometriai izomer létezik. A geomteriai izoméria a térizoméria egyik fajtája, mivel a két izomer csak az atomok térbeli elrendeződésében különbözik, konsitúciójuk azonos. A cisz-izomerekben a nagyobb térkitöltésű ligandumok közel, a transz-izomerben távol helyezkednek el.

A sztereoizoméria (térizoméria) másik fajtája az optikai (vagy tükörképes) izoméria.

Ha egy szénatomhoz négy különböző ligandum kapcsolódik, akkor teljesen azonos konstitúció mellett is kétféle molekula létezik. A két molekula egymással tükörképi viszonyban van, de nem azonos. Ezeknek a molekuláknak a konfigurációja (szénatom körül egymással közvetlenül nem kapcsolódó atomok viszonylagos elrendeződése) más.

Királisnak nevezzük azt a molekulát, amely tükörképével nem hozható fedésbe. Mindig két ilyen térszerkezet létezik: két, egymással nem azonos tükörkép. Ezeket enantiomereknek nevezzük. Jellemzően minden fizikai és kémiai tulajdonságban megegyeznek, csak ellentétes irányba forgatják a síkban polarizált fényt.

Liziczai Márk

Minden olyan molekula királis, melyben van egy olyan szénatom, amelyikhez négy különböző ligandum kapcsolódik. A kiralitáscentrumot konstitúciós képletben *-al jelöljük.

Több kiralitáscentrum esetén kettőnél több izomer jön létre. n számú kiralitáscentrum esetén a lehetséges térizomerek száma 2n, az enantiomerpárok száma 2n-1. Például két kiralitáscentrumot tartalmazó molekula négy térizomerrel rendelkezik, amelyek két enantiomerpárt alkotnak. Az egyik enantiomerpár tagja a másik enantiomerpár tagjával egészében nem azonos, nem is tükörkép, hanem diasztereomer. A diasztereomerek tulajdonságai különböznek, úgy viselkednek, mint két, külön vegyület. (A cisz-transz izomerek is diasztereomer viszonyban vannak).

 

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük